韦塞尔伯格与特朗普集团的两家公司于2021年7月被起诉，检方指控他们在长达15年期间内未如实上报高层管理人员的收入以达到逃税目的。韦塞尔伯格于2022年8月认罪，并与检方达成协议，同意对该公司逃税行为作证。韦塞尔伯格随后被判入狱5个月，刑期从1月10日开始计算。

　　韦塞尔伯格认罪后，特朗普方面斥责韦塞尔伯格“背叛”公司的信任，并指责韦塞尔伯格的犯罪行为是为了“个人利益”的贪婪行事。韦塞尔贝格也在之后庭审中描述了特朗普集团高管为避税而使用的方法。

　　2022年12月6日，美国纽约曼哈顿一个陪审团裁定，特朗普集团两家公司税务欺诈等17项罪名成立，但特朗普及其家人在此案中没有被起诉。特朗普宣称，针对他公司的案件是一场“政治迫害”。